199년. 유비는 조조 아래서 탈출하여 서주자사 차주를 죽이고 서주를 점거합니다. 조조는 유대와 왕충을 보내 서주를 공격하나 패합니다.
-유비VS유대/왕충 : 승리
200년. 조조는 직접 출격하여 유비를 대파합니다. 유비의 부하 하후박을 사로잡고 관우에게 항복받습니다. 유비는 원소에게 달아납니다.
-유비VS조조 : 패배
200년. 원소는 유비를 보내 여남의 유벽과 연합전선을 펴게 합니다. 조조는 조인을 파견했고 조인은 승리합니다.
-유비/유벽VS조인 : 패배
201년. 원소는 다시 유비를 여남으로 보내 공도와 함께 싸우게 합니다. 조조는 채양을 파견하나 채양은 패하여 죽습니다.
-유비/공도VS채양 : 승리
201년. 북쪽이 대충 정리되자 조조는 다시 직접 유비를 공격합니다. 유비는 도망쳐서 유표에게 의탁합니다.
-유비VS조조 : 패배(싸우기 전에 도망침)
203년(?). 조조는 후방을 안전하게 하기 위해 하후돈과 우금을 파견합니다. 유비는 박망에서 복병을 써서 둘을 대파합니다.
-유비VS하후돈/우금 : 승리
208년. 유비가 도망가자 조조는 경기병 5천을 이끌고 추격합니다. 유비는 당양 장판에서 처자마저 버리고 도망칩니다.
-유비VS조조 : 패배
208년. 유비는 주유와 함께 적벽에서 조조를 격파합니다.
-유비/주유VS조조 : 승리
209년. 유비는 주유와 함께 강릉을 공격해 결국 함락시킵니다. 조인은 도망칩니다.
-유비/주유VS조인 : 승리
219년. 유비는 한중으로 진격하여 정군산에서 하후연을 격파하고 참수합니다.
-유비VS하후연 : 승리
219년. 조조는 친히 군사를 이끌고 한중으로 옵니다. 유비는 치열한 방어전을 펼쳐 결국 조조는 퇴각합니다.
-유비VS조조 : 승리

총전적 : 11전 7승 4패
VS 조조 전적 : 5전 2승 3패
VS 조조의 부하장수 전적 : 6전 5승 1패